本欄上期講述， 鄭芝龍在澳門學習葡語，更受洗成天主教徒得洋名尼古拉斯，被當時的大海商李旦賞識看中，帶在身邊往日本經商。這個李旦據說與平戶領主松浦隆信關係密切，更曾貸款給九州大族薩摩領主島津氏，在平戶地位超然。由於明朝禁止中日直接通商，因此李旦從事的就是兩國的走私質易業務中間人角色，在台灣和澎湖建立貿易中轉站，基本上壟斷了華商在兩國的貿易通道。
十七世紀初期，荷蘭東印度公司來到東亞後，一直希望像葡萄牙人般在中國獲得澳門這樣的立足經商之地，但一直未獲明朝准許，荷蘭人眼見澳門防衛真空，於是在1622年強攻登陸澳門，但被澳門葡軍擊敗，葡萄牙政府意識到澳門防禦真空的危機，於是隔年便正式任命第一任澳門總督馬士加路也上任，及後更不顧明朝反對，建起城牆及完善了炮台系統。荷蘭人在澳門得不好處，便改往佔據澎湖，開始建立根據地，參與了中日雙方的非正式貿易，西方亦有文獻記載荷蘭曾同意預付四千兩銀予李旦，以用作為購買中國生絲，從而在日本各地轉售圖利。
而在這個時候，鄭芝龍到達日本平戶，娶了田川氏為妻，旋即就被李旦委派前往澎湖，在1624年初擔任荷蘭人的翻譯及通事。由於葡萄牙人最早向東航行，葡萄牙語便成了亞洲人與歐洲人貿易的中介語言，鄭芝龍便用葡萄牙語與荷蘭人交談，更由於福建沿海關係，泉州人鄭芝龍亦可為荷蘭人翻譯閩南語。在當時荷蘭司令官傑立德(Gerard Frederiksz de Witt)的書信亦有提及到來自日本的華人尼古拉斯．一官(Nicholas Iquan)即鄭芝龍，為荷蘭人做翻譯且待遇優厚。
荷蘭人佔據澎湖後，曾送信到漳州請求在當地駐紮及與明朝貿易，但遭到拒絕，荷蘭人卻並未退讓，更開始在澎湖築起城堡。明朝大感不滿，很快便在澎湖集結了上萬名海軍與荷蘭軍對峙。荷蘭人大為緊張，需知道荷蘭人攻澳門不過一千餘人，雖然明朝器械並未有歐洲列強先進，但對方人數眾多，荷蘭人也不想在東亞一敗再敗，於是便找上了在福建台灣也吃得開的李旦從中斡旋。在1624年的8月17日，李旦到達澎湖，與明朝協商下，8月26日荷蘭人放棄澎湖，退往台南建立貿易基地。而在隔日8月27日，田川氏在日本平戶為鄭芝龍誕下鄭成功。
在當時的海上世界只尊崇叢林法則，力量才是一切，由於各個海域大小海盜橫行，遠洋商船普遍都配備武器，一方面保護自己，另一方面亦伺機搶劫他國貨船圖利，李旦這種私商就是如此，既是海商又是海盜，就算連歐洲各國支持成立的東印度公司亦一樣，不足為奇。在當時期，荷蘭人除了急於在東亞建立貿易據點外，仍要面對佔據菲律賓的西班牙人競爭，於是便僱用李旦與另一盤據台灣的海盜顏思齊往菲律賓搶奪與西班牙人往來的商船。據荷蘭人的資料記載，實際領船出擊的便是鄭芝龍，由於與李旦的關係密切，因此鄭芝龍與顏思齊集團也建立了一定關係。而這個顏思齊眾說紛紜，有說與李旦同為一人或其化名，亦有學者根據荷蘭東印度公司史料判斷，顏思齊為李旦二把手，主要負責運作李旦的武裝集團。不管如何，在這個時期，在荷蘭東印度公司和李旦的支持下，鄭芝龍的海盜事業便逐漸發展起來。到了1625年，李旦在平戶去世，而同年9月，顏思齊亦在台灣離世，一下子海盜集團權力真空，鄭芝龍便乘時崛起，接收了整個武裝海上集團，更開始慢慢脫離荷蘭人控制，自立門戶，為日後獨霸東亞海域建立深厚的基業。
（本欄下期再續）