澳門自十六世紀葡萄牙人登陸以來，一直是世界與中國以至亞洲的重要交流根據地，但是到了鴉片戰爭以後，英國割讓了香港，間接令澳門失去了中國對外貿易港口地位，因此令澳葡政府的稅收急劇減少，甚至遠在葡萄牙的國內亦有政客建議把澳門轉售給英國人或法國人，以討好當時得令的海上強國。當時澳葡政府異常著急，據說連公職人員配給薪水也成了嚴重的問題。由於當時廣東一帶賭博盛行，而清廷一直採取禁賭政策，葡萄牙人也不敢擅自將賭博合法化，直到鴉片戰爭爆發後，葡萄牙人看出清廷的腐敗無能，於是便開始著手實行博彩合法化來征稅。博彩業逐步成為新興的產業，並最終發展成澳門地區的經濟支柱。
適度的合法規管，加上廣東一帶時弛時禁，使得賭商紛紛投入在澳門發展而壯大，形成龐大的華商家庭，這些富有的家族除了為自身在澳門的政治地位角力外，甚至捲入晚清風起雲湧的政治亂局，並在當中發揮了一定的作用。其中，澳門早期賭王何連旺便為康有為、梁啟超等人在澳門建立保皇黨提供相當的資金，出版《知新報》，甚至還冒險購運軍火，參與康梁的武裝勤王，康有為多次稱何連旺「慷慨好義」、「純忠至勤」等等，可見何連旺在當中實在參與其事。
據資料顯示，何連旺家族是晚清澳門華人社會中影響最大的家族之一。從19世紀半葉開始，何氏家族已是廣東乃至澳門的闈姓（一種以競猜科舉中榜者姓名的賭博）大戶。何連旺為何桂的次子。何桂是廣東順德人，亦被稱為何老桂、何貴，有子女十人，何不僅經營番攤、闈姓等中式賭博和中式彩票，更熱心社會活動，1880 年初，何老桂成為澳門公鈔會首位華人成員；1881 年 6 月 2 日，鑒於何老桂對社會的影響並為表彰其慷慨捐贈，澳葡政府曾向他頒授了耶穌基督騎士勳章，後來，又把澳門新馬路中段的一條街道命名為「 何老桂巷」。 何老桂於 1888 年去世後，家族經營事務則由他的次子何連旺執掌。
何連旺生於1855年，又名何仲殷，字穗田，早年入藉葡萄牙，又名廷光，葡人多稱其為亞旺。在接管父親的事業後，除了繼續經營其博彩業外，還承包全澳的賣鹽專利及經營其他工商業，其中包括開設繅絲廠、炮竹廠和炮竹紙廠等。除了積極累積財富外，何連旺還熱心參與社會公益活動，與盧九等人創辦同善堂，還擔任多種慈善性的社會團體主要負責人以及部份政府的行政職務，在當時的澳門社會何連旺已有相當的地位和影響力。1892年，何連旺相助孫中山到澳門行醫，說服鏡湖醫院認許孫中山為掛單西醫，甚至在後來孫中山開創中西藥局時，亦有捐款資助。
到了1894 年，當時的中文報刊《鏡海叢報》經常引述葡人律師所辦的葡文《獨立報》內對何氏集團的惡行報述，品評其家中上下，說其勾結官府，恃強欺弱云云，兩者因而交惡。何連旺不忿，於是投寄匿名信恐嚇對方，最終令自己鋃鐺入獄，社會譁然，此事令他的名譽和事業大受打擊，也讓他明白掌握輿論工具的重要性。 幾年後，何連旺支持維新黨人梁啟超等人在澳門創辦《知新報》，並親自出任總理。後來，何連旺長期擔任鏡湖醫院慈善會值理，直到 1931 年還榜上有名。為了紀念何連旺對澳門地方慈善公益事業的貢獻，澳門政府把氹仔舊城區的一條街道命名為「何連旺街」，至今仍在。
（本篇系列待續）

第一代賭王何連旺捲入晚清風雲
何連旺系列之一