十六世紀是東亞一個大幅變動的時代，葡萄牙人開始在澳門定居，成為東西文明溝通交流的窗口，是西方列強窺視華夏大地的門徑，細看往後二百年歷史，除了鴉片戰爭以後，葡萄牙與中國的關係明顯迥異其他西方國家的關係，其他西方各國不遺餘力地以經濟、軍事等手段，試圖在中國建立貿易點，但無不遭到當時政府的拒絕。唯獨葡萄牙人可以保有澳門的貿易基地，相對上較自由地進行貿易。為何當時明朝可以容忍這種情況？事實上葡萄牙人除了初期兩次戰敗於明軍外，就並未對華用兵，甚至在進入澳門前期更經常幫助明朝對付海盜，這一切要由明朝中葉倭寇滋生的大海盜曾一本說起。
曾一本為詔安人，是明朝中葉海盜活躍初期的代表人物，原是屬於在漳州潮州一帶的海盜，主要在雷州琼州等地活躍，後來接受招安為明朝效力，不過到了1567年就脫離明朝體系，帶領三千餘人，過百艘船隻，襲擊了南面的雷州半島。殺傷了逾四千多名明朝正規軍部隊，還俘虜了參將與把總各一名，擊斃了當地指揮。曾一本叛變主因史書並未太多記載，但當時期明朝這種特招部隊其實經常發生叛亂，主原文官士大夫阻礙或內部勢力鬥爭問題，令到軍餉經常不能按時發放，因此就免不了掀起叛亂。
明朝嘉靖執政以來一直戰事頻煩，在北方有韃靼，東南海面有倭寇，在明初時期建立的軍事系統已經全面崩潰，此時對外作戰非常依重「番兵」，包括蒙古人的騎兵部隊，小數民族組成的山地部隊等，對外作戰經常變成番兵在前線作戰，漢人軍隊則負責後勤的組合。進入16世紀海防壓力倍增，基於同樣原理，明朝又在地方上尋找可供徵召的對象，尤其是在海洋經濟發達的廣東地區，大量的走私海商被納入編制，成為朝廷認可的地方艦隊，不過這些地方艦隊即便被招安入伍，也會繼續利用身份為掩護，繼續亦商亦盜，曾一本所領的倭寇集團就是這一情況。
中國海域一直有日本人組成的倭寇搶劫活動，但自明初與日本室町政權建立勘合貿易後已經式微，但在嘉靖即位後倭寇活動又再次變大，主因在1523年，嘉靖即位第二年，浙江發生「寧波之亂」，事源因為日本早年發生「應仁之亂」，日本戰國時代開始，勢力分家，日本對外貿易不再統一，其中兩家大名細川氏和大內氏為爭奪對華貿易利益，相繼派遣使團來明，兩團在抵達浙江寧波後發生衝突。大內氏追殺理虧的細川氏，沿路殃及浙江寧波一帶的居民，追擊的明朝都指揮、千戶等官兵戰死。這一事件直接導致明朝政府廢除福建、浙江市舶司，僅留廣東市舶司一處，也導致明朝與日本的貿易途徑斷絕，觸發更嚴密的海禁制令，為日後東亞三百年的海盜禍亂揭開序幕。
這時期的倭寇事實上大部分並非日本人集團，核心成員其實大多源自廣東福建等地組成，因為鎖國政策的開始，中國東南沿岸的商人就建立武裝船隻，進行走私活動賺取巨大利益，就如本欄早前數期亦多番提及，這種武裝集團亦盜亦商，不過在這一時期還是以海盜活動為主，一開始為禍浙江福建一帶，明朝名將戚繼光大力訓練水師，掃蕩浙江福建沿海海盜，每戰必勝，到了1563年戚繼光升任閩浙兩省水師總兵，基本肅清閩浙兩省倭寇，海盜餘黨聞風向廣東一帶或逃或降。
這個時期的曾一本就是在1567年2月向潮州官府投降，不過同年戚繼光就被調往北京負責北方軍務，未知當時曾一本是否收到消息，知道名將戚繼光被調走有持無恐，反正到了同年10月，曾一本叛變，襲擊雷州半島，殺傷官兵四千餘。到了1568年6月，曾一本準備計劃進攻廣州，於是打算先取澳門這個珠江入海口，由於這時期的葡萄牙人初到澳門並未建立任何防衛設施，加上堆積在島上的東西洋貨物，看上去是非常好下手的獵物。而早在數年前，就有其他海盜襲擊廣州，但被葡萄牙船隻從後幫助明軍協防，於是曾一本便打算首先瞄準澳門。 （本篇系列待續）