太平洋戰爭爆發後，香港迅速淪陷。日軍為遏制中國的抗戰力量，全副武裝的日軍船隻便在外港對開搜捕澳門船隻，而澳門水警卻不能開槍毫無辦法。另外，日軍又強行征用澳葡政府的兩艘挖泥船，被迫到海南島的日軍基地作業。葡萄牙雖然在大航海時代初期有過一段輝煌的歷史，但早在十六世紀末已經被其他國力更強大的國家取代，葡萄牙本土舉國之力本來就難以抵擋二戰一個主戰國家，更莫要說助直線距離超過一萬公里的澳門了，因此澳葡政府除了委曲求全去協助日軍，根本上沒有其他生存辦法。有現代學者經常批判，說當時澳葡政府與日敵勾結，危害中國抗日，更准許其在澳門設大使館設武官府等。莫說澳葡政府身不由己，要知道二戰時期澳門只有約13平方公里，常住人口大多只集中在澳門半島的約4平方公里，基本受不了數天轟炸，澳門就會被夷為平地。
雖說日軍在澳門的情報工作大為活躍，但另一方面抗戰陣營國共兩黨，亦利用澳門的中立地位，各自進行著不同的抗日工作。有資料顯示，在1940年國民黨在澳門活動的黨員就有1600多人，後來在1942年後，便與共產黨員一樣，轉入秘密隱匿的狀態進行搜集情報的工作。可以說當時澳門不管在中日兩邊均是重要的情報特務工作基地。
除了一般的情報搜集，暗殺事件亦經常發生，最為轟動的是中華教育會會長、五十七歲的梁彥明校長，於1942年12月24日被暗殺。他當晚被刺客連開三槍，急送山頂醫院搶救，傷重不治。兩個月後的1943年2月1日，國民黨港澳總支部主任委員、中山縣立中學校長林卓夫，在返回寓所途中，連中五槍被殺死，終年四十六歲。到抗戰勝利後的1946年初，梁彥明和林卓夫與其他三十多人一起被國民政府追認為抗日烈士，梁彥明被國民政府譽為「澳門華僑殉職之第一人」。
除了抗日陣營外，日本首位駐澳領事福井保光和其書記官朝比奈在1945年2月遇槍手襲擊，領事不治身亡、朝比奈則身受重傷，許多學者普遍認為是華人義士所為，但據澳門著名歷史學家葡萄牙人文德泉神父(Monsignor Manuel Teixeira)看來，此番暗殺與抗日人士關係不大。在他的回憶錄提到，日本武官澤榮作私底下從事很多不法勾當，而澳門著名漢奸黃公傑亦是他的爪牙。福井保光發現澤榮作的勾當後，請示了日本國內，阻止了澤榮作很多的骯髒生意，文德泉神父甚至為此感激這位日本領事，不過澤榮作卻不就此罷休，便收買刺客將福井保光殺掉。文德泉知道後感到十分難過，怕澳門大難臨頭，領事被殺，一般人也理解會是國民黨人所為，儘管澤榮作散佈說是蔣介石特務幹的，但日軍除了發了幾通照會予葡國後，就並未採取甚麼實際行動。
文德泉猜想應是有日本人在中間解決了，查明是其日方內部問題。要知道外交領事為一國的代表，在外地駐守時被刺非同小可，如若是國民黨特工所為，日本應決不會就此善罷甘休。事實上日本軍政界雙方互有鬥爭，比如臭名昭著的關東軍更是不服從日本中央命令，下克上脅迫首相下台，強行對華開戰，在這就不長文表說。
在1945年，美軍在太平洋戰爭已控制大局，開始轟炸東亞各地日軍據點，包括廣州及香港，而一直沒有受到戰禍的澳門亦難以幸免，美軍害怕澳門的水上飛機和燃料落入日軍之手，便在1月16日派戰機空襲澳門，首先在澳門市區低飛掃射，亦派轟炸機向外港及新口岸機庫、燃料庫等進行投彈轟炸，是次空襲造成1死5傷，遭到葡萄牙譴責。
最終到了同年8月15日，澳門的電台宣佈日本無條件投降，引述澳門著名地理老師黃就順的見証，「當天中午，全澳各家各戶都燃放爆竹慶祝，無論下環街、中區、北區、離島，無論是商業區抑或住宅區，無論各階層、各行業人士，無論是家庭婦女、青少年學生、老人，都一齊鳴炮以表心跡，當日炮竹的硝煙覆蓋著每條街道，每個角落…」。戰爭宣告結束，而澳門最大的艱難時期亦已一同結束了。
（本篇系列完結）
本欄上期講述日軍在名義上不佔領澳門，實際得益於澳門的中立性，正正是因為這種中立的關係，方便予日軍在東亞以至歐洲的情報收集工作。儘管澳門並未受到日軍佔領，但澳葡政府卻活得身不由己。澳葡政府初期還默許國民政府在澳門的抗日活動，但在南京陷落後，澳葡政府便為了澳門的存續，屢屢向日軍妥協，打壓任何抗日活動，亦會自我審查新聞內容，避免得罪日本。