李善長跟隨朱元璋攻佔滁州,成為朱元璋的參謀,給朱元璋出謀劃策,並參與重大事務的決策,主管軍隊的物資供應,很受朱元璋的信任。朱元璋威名日益顯著,諸將前來投靠的,李善長考察他們的才能,稟告給朱元璋。又替朱元璋對投誠者表達誠摯情意,使他們能夠安心。有人因為某些事情相互意見不合,產生矛盾,李善長便想方設法從中調解。
郭子興因聽信流言而懷疑朱元璋,逐漸剝奪他的兵權。又想從朱元璋身邊把李善長奪過來輔佐自己,李善長堅決謝絕。朱元璋對他十分倚重。
朱元璋在和陽駐軍時,親自率軍前去進攻雞籠山寨,只留少量兵力幫助李善長留守。元軍將領得知消息後前來偷襲和陽,李善長便設下埋伏打敗了元軍,太祖認為他很有本事。
朱元璋獲得巢湖水師後,李善長極力贊成渡江。攻克採石後,朱元璋率軍直趨太平,李善長事先寫下榜文,嚴禁士兵違反軍紀。太平城被攻下,李善長馬上將榜文貼在四通八達的道路上,軍中秩序井然,秋毫無犯。
朱元璋為太平興國翼大元帥時,以李善長為帥府都事。不久隨軍攻克集慶路。在將要攻取鎮江時,朱元璋擔心諸將約束不了部下,便佯裝發怒,要懲罰他們,經李善長力救,此事才得以解決。鎮江攻下之後,百姓都不知道有兵到來。朱元璋為江南行中書省平章,以李善長為參議。當時宋思顏、李夢庚、郭景祥等都為幕僚,而軍機進退、賞罰章程,多由李善長決定。朱元璋改樞密院為大都督府,命李善長兼領府司馬,晉陞為行省參知政事。
朱元璋稱吳王時,任命李善長為右相國。李善長通曉典故,裁決事務非常迅速,又善於辭令。朱元璋招賢納士時,總是讓李善長起草文告。朱元璋前後率軍征討,都命李善長留守,將吏順從,居民安然,為前線將士運輸兵餉、糧餉,從不缺乏。李善長在再三斟酌元制、去其弊端之後提出專賣兩淮之鹽,設立茶法。恢復制錢法,開礦冶鐵,制定魚稅,國家財富日益增長,百姓也不再貧困。
洪武元年(1367年)九月,朱元璋論平吳之功,封李善長為宣國公。改官制,以左為大,以李善長為左相國。朱元璋當初渡江時,經常使用重典。有一天,他對李善長說:「法有連坐三條,不是太過分了嗎?」李善長因此請求除大逆之罪外,全部免去連坐之罪。朱元璋於是命令他與御史中丞劉基等裁定律令,頒示朝中內外。
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