作為沿海城市，澳門的歷史中並不乏海盜的身影。有指，明朝時葡人因協助中國政府剿滅海盜，中國政府因而准許葡人留在澳門；有學者也指，清朝時葡萄牙人曾組織艦隊專門從事海上護航工作，例如清嘉慶十四年（1809年），清廷與海盜張保仔於大嶼山赤瀝角之戰，葡人也有出動協助清政府。
然後，清宣統二年（1910年2月10日至1911年1月29日），路環慘案發生。有指，當時以梁意華為首的路環海盜在新寧縣（即現時台山市）綁架了多名學生，並將其脅迫至路環躲藏，勒索贖金3.5萬澳門元。鄉中父老先稟告兩廣總督袁樹勳，但袁指「澳界尚未勘定，既不能照會澳督往拿，承認為彼之屬地；又未便派兵往緝，致啟交涉。」事主於是急而稟求澳門總督。澳葡政府之後用炮艦炮擊華人海盜陣地，全面出擊至路環九澳地方，許多海盜於之前夜間乘暴風雨竄逃，多人喪生。最終18名人質及40餘名被海盜俘獲者獲救。但也有指，葡兵是次並非剿匪，而是剿民，而且土地界務未定之下，葡人在路環增兵駐守，有強佔路環之嫌云云。
澳門的海盜故事　也是時勢縮影
有學者認為，海盜的出現、強大與沒落與當時陸地上各國的政經社情也息息相關。澳門檔案館舉辦的「澳門近代海盜與經濟轉型」專題講座中，主講嘉賓、廣州暨南大學澳門研究院院長葉農就提到，1790年至1810年間，華南海盜數量驚人地增長，原因之一是當時越南的政局不穩，當地的西山政權拉攏海盜支持以增強自己力量，當中就包括「紅旗幫」海盜鄭一、張保仔等人。海盜活動高峰時人數約有5萬至7萬人，之後形成一個由6支船隊、2000隻帆船組成的海上聯盟。
翻查資料，1809年的「赤瀝角之戰」後，著名海盜張保仔因當時形勢等多個原因，產生了向清廷投誠的想法。葉農指，張保仔等人當時投降是透過澳門作中介，跟兩廣總督的聯繫也是透過澳門，認為從中反映澳門在消滅海盜中發揮了很大作用。然而，雖然透過招安及嚴厲打擊雙管齊下，華南沿岸的海盜數目有所減少，但這不代表海盜帶來的威脅已經消失。1842年第一次鴉片戰爭後，香港成為英國的殖民地。而《南京條約》簽署後，清政府須開放廣州等五個沿海城市作為通商口岸，粵港澳三地亦成了人與貨自由流動地區，因通商所積累財富亦招到海盗的青睞。他們利用廣用廣闊海岸線、交錯的河道以及可以自由出入的島嶼，在珠三角水域頻繁活動。
葉農認為，當時葡人覺得可以海盜為名實現其擴張目標：1847年，澳葡總督亞馬留就以維護氹仔島上葡人及中國居民不受海盜打劫為由，決定在氹仔修築炮台；1910年（即辛亥革命的「武昌起義」前一年），「路環慘案」發生，葡人也在擊退海盜後增派軍隊駐守路環。
在葉眼中，澳葡這樣的擴張令中國水師的角色變得消極，也令海盜甚至陸匪的數量更猖獗。他指，以《華友西報》與《葡萄牙東波塔檔案館藏清代澳門中文檔案彙編》的記載為例，在鴉片戰爭之前的46年，海盜案有7案；但第一次鴉片戰爭結束後，華南海盜及澳門的形勢發生很大變化。雖然大規模的與船艦已經消失，但海盜也轉變了犯罪模式，改而使用較小型的伏擊，例如假扮乘客，帶上武器上船行劫。他又指，在兩次鴉片戰爭期間的22年間，有海盜案16宗，即時間不到戰前一半，案件已多出了一倍多。
海上貿易受海盜打擊，鴉片戰爭後香港開埠也令澳門當時固有的經濟地位受到嚴重威脅。葉指，當時澳葡政府的財政曾一度極為困難，但這情況也促成了澳門的經濟轉型。之後澳門的經濟支柱逐漸由海上貿易變成博彩業，一些特種行業如「賣豬仔」、鴉片館等亦有出現，華商亦漸漸崛起。
歷史需不斷挖掘　多角度思考
翻查資料，廣東的海盜問題一直到20世紀20年代仍然存在。台灣有學者就曾以《1924-1925年英國政府處理廣東海盜問題的策略運用：粵英軍事合作剿盜行動》為題進行研究。及後經政府強硬打擊，珠三角的海盜才得以解決。
雖然海盜問題已成往事，但也是沿海城市不能抹殺的歷史之一，也有不少角度值得繼續發掘及研究。香港海事博物館於2017年就曾舉行「南中國海海盜活動、貿易與經濟」研討會，邀請了中國多個沿海城市以及新加坡學者分享其相關論文，從多角度思考這件被認為是犯罪的一群以及政府的相關政策。澳門的故事又還有哪些鮮為人知、未被討論的一面？值得我們一同思考。